Григоре Каллимаки был господарем Молдовы дважды: с июня 1761 по март 1764 года и с февраля 1767 по июнь 1769 года.

Сын Иоанна Теодора Каллимаки и брат Александра Каллимаки в качестве господаря сумел уменьшить некоторые подати. По его поручению в 1762 году логофэт Георгаки написал «Собрание обычаев молдавского двора». Летописи времени характеризуют его как господаря молодого, которым «греки управляли, как им заблагорассудится, и грабили страну, как им хотелось, а молдавским боярам ничего не перепадало из-за жадности греков».

В результате интриг фанариотов в Стамбуле, но и по причине симпатии к политике Франции господарь Григоре Каллимаки был низложен после двух лет правления.

Во второй раз он добился трона в 1767 году, но не смог найти общий язык с боярами, которые пожаловались на господаря султану. В 1768 году Григоре Каллимаки назначил во всех цинутах судей бояр, которые должны были решать судебные споры вместе с исправниками.

Когда в 1768 году началась война, молдавский господарь пожаловался султану, что у него нет денег, чтобы собрать войско, и те отправили ему несколько сотен кошелей. Григоре Каллимаки воспользовался этими деньгами, чтобы рассчитаться с частью своих долгов, но забыл уплатить солдатам, и они дезертировали, переходя на сторону русской армии. Турки заподозрили, что господарь Молдовы вступил в сговор с русскими, отвезли его в Константинополь, где 9 сентября отрубили Григоре Каллимаки голову и выставили ее на публичное обозрение.

Григоре Каллимаки вместе с митрополитом Проилавии Даниилом был ктитором Успенского храма в Кэушень. Внутренние стены церкви полностью покрыты фресками. Храм Успения Пресвятой Богородицы в Кэушень – исторический и культурный памятник особой ценности.